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Will Hayes, pubblicitario newyorkese di successo sull’orlo del divorzio, viene preso alla sprovvista dalla figlia di dieci anni Maya, che vuole sapere come lui e sua madre si siano conosciuti e innamorati. Will, allora, le racconta la storia del suo arrivo a New York come giovane politico idealista per la campagna presidenziale di Clinton e le tre relazioni sentimentali con le donne più importanti della sua vita: Emily, la sua fidanzatina del college, April, compagna di lavoro brillante e apolitica, e Summer, giornalista brillante e anticonformista. Ma quale delle tre sarà la mamma di Maya? E soprattutto, Will ha ancora una possibilità di essere felice e ritrovare l’amore?

New York, anni Settanta. Il truffatore Irving Rosenfeld e la sua partner (lavorativa e sentimentale) Sidney Prossert (che si spaccia per inglese con lo pseudonimo “Lady Edith”), vengono incastrati dall’agente dell’ FBI Richie Di Maso e costretti a impiegare le loro “arti” per incastrare altri delinquenti ma anche politici in odore di corruzione. Le cose si complicano quando Sidney inizia un gioco di seduzione con Richie e la gelosissima e instabile moglie di Irving, Rosalyn, viene coinvolta nella faccenda. Tra falsi sceicchi, politici corrotti e mafiosi dal grilletto facile, tutti cercano di fregare tutti e capire cosa è la verità e cosa l’apparenza diventa sempre più difficile…