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Will Hayes, pubblicitario newyorkese di successo sull’orlo del divorzio, viene preso alla sprovvista dalla figlia di dieci anni Maya, che vuole sapere come lui e sua madre si siano conosciuti e innamorati. Will, allora, le racconta la storia del suo arrivo a New York come giovane politico idealista per la campagna presidenziale di Clinton e le tre relazioni sentimentali con le donne più importanti della sua vita: Emily, la sua fidanzatina del college, April, compagna di lavoro brillante e apolitica, e Summer, giornalista brillante e anticonformista. Ma quale delle tre sarà la mamma di Maya? E soprattutto, Will ha ancora una possibilità di essere felice e ritrovare l’amore?

Xavier, che durante il periodo Erasmus a Barcellona aveva convissuto con amici di diverse nazionalità, cinque anni dopo cerca lavoro in patria come scrittore. Parallelamente ai suoi complessi tentativi di scrivere una soap per una rete televisiva, sperimenta nella vita che uscire con tante donne è come giocare con le matrioske: solo alla fine del percorso si capisce qual è l’ultima, quella più piccola, che era stata sempre nascosta in tutte le altre, sempre cercata in tutte le altre. Resta da capire quando finisce il “percorso.